탑건의 대성공 이후 탐 형의 후속작 '칵테일'
군대에서 막 전역한 '브라이언(톰 크루즈)'은 삼촌의 싸구려 펍에서 일을 도와주고 있다. 매일 밤 취한 할아버지들을 상대해가면서 하루하루를 보내지만 브라이언은 마음속에 유명한 부자가 되겠다는 큰 야망을 품고 있다. 브라이언은 결국 부자가 되기위해 뉴욕의 월스트리트로 가서 금융회사들의 문을 두들기지만 대학 졸업장이 없는 그로써는 연일 쓰디쓴 고배의 잔을 마신다. 눈을 낮춰 마케팅, 보험회사등 다양한 회사도 지원해보지만 결국 고졸인 브라이언은 문전박대 당하게 된다. 그는 결국 대학에 진학하기로 하고 낮에는 대학 수업을, 밤에는 대학 학비를 벌기 위해 일을 하기로 한다. 면접에서 탈락하고 터벅터벅 길을 가던중 어떤 바에서 바텐더를 구한다는 구인 공고를 보게되고, 삼촌의 펍에서 일하던 경력을 살려 펍에 지원한다. 그 펍의 사장인 '코글린(브라이언 브라운)'은 뭔가 철학적이면서 세속적이고 통달한듯한 사내로 브라이언을 채용하게 된다. 근무 첫 날이 시작되고 한적한 외딴 시골의 펍과 달리 뉴욕 한가운데, 그것도 월스트리트의 펍은 저녁시간이 되자 밀려드는 손님과 각기 각색의 칵테일을 주문하며 브라이언은 첫 날 신고식을 거하게 치루게 된다. 하지만 점점 익숙해져서 코글린의 동료로써 호흡을 맞추며 칵테일을 만드는 훌륭한 바텐더로 점점 성장하고 젊고 잘생긴 브라이언 덕분에 코글린의 펍도 날로 더 장사가 잘 되게 된다. 코글린과 브라이언은 같이 투자하여 더 큰 펍을 만들기로 하고 브라이언은 부자가 되는 꿈에 한발자국 더 가까워졌다고 생각한다. 둘은 실제로 뉴욕에서 제일 큰 펍에서 바텐더 공연을 하면서 더 큰 유명세를 떨치게 되고 성공가도를 달리는 듯 했지만, 바의 손님으로 왔다가 브라이언과 사귀게 된 어떤 사진 작가를 코글린이 가로채면서 브라이언과 코글린은 결국 헤어져 각자의 길을 가게 된다.
우연한 만남에서 시작된 인연
브라이언은 자메이카의 관광지로 가서 해변가에 작은 펍을 차리고 한적한 삶을 살아가고 있다. 자신이 꿈꾸던 삶에서 조금 멀어진 것 같지만 그는 만족해하면서 천천히 목표를 이루고자 한다. 부를 향한 그의 집념은 바뀌지 않아서, 어떻게든 한 단계 더 빨리 부자가 되려고 한다. 그러던 어느날 자신의 펍에 급하게 와서 친구가 쓰러졌다고 말하는 여자가 오고, 브라이언은 같이 가서 샴페인에 취한 그녀의 친구에게 응급조치를 하고선 그 여자와 헤어지게 된다. 다음날 그 여자는 다시 펍에 찾아오고 브라이언은 그녀를 알아보고 이런 저런 이야기를 나눈다. 조던(엘리자베스 슈)은 브라이언에게 감사를 표하고는 술을 한잔 주문한다. 그러던 그녀의 옆에 코글린이 앉고 코글린과 브라이언은 다시 재회하게 된다. 코글린은 늘 말하던 것처럼 부자 여자를 만나서 결혼하였고, 신혼여행을 온 것이었다. 브라이언과 코글린은 시간이 지나 앙금이 해소되었고 둘은 다시 예전처럼 지내게 된다. 자메이카에서 조단과 브라이언은 서로 호감을 느껴 결국 사랑에 빠지게 되고 좋은 시간을 보내게 된다. 조던은 뉴욕에서 브라이언이 일하던 펍 근처에서 웨이트리스로 일하고 있었고, 화가 지망생으로 브라이언처럼 꿈을 쫓으면서 웨이트리스를 하고 있었다. 그러던 중 브라이언은 펍으로 찾아온 어느 부자 여성과 엮이게 되고 그 모습을 본 조던을 실망하여 브라이언을 떠난다. 브라이언은 그 부자 여성과 만나지만, 그 부자 여성의 기둥 서방역할을 하고 무시를 당하다 그녀와 다시 결별하게되고, 진정한 사랑이었던 조던을 찾아 그 펍에 찾아가지만 냉대를 받게 된다. 그래도 끈질기게 그녀를 설득하여 이야기를 하게되고 조던이 자신의 아이를 임신하였다는 사실을 알고는 다시 도망치게 된다.
평생 쫓던 꿈을 다시 일깨운 브라이언의 '칵테일 & 드림'
브라이언은 잠시 두려운 마음에 도망쳤지만 그래도 조던을 다시 잡고자 조던을 찾아갔지만 조던이 살던 아파트는 이미 조던이 떠나고 난 뒤였고, 조던의 실제 집을 찾아냈는데 조던은 엄청난 부호의 딸이었다. 돈을 보고 찾아온것이라 생각한 조던과 조던의 부모는 브라이언에게 심하게 대하며 돈을 줄테니 딸에게 연락하지 말아달라고 한다. 조던도 그를 내쫓지만 브라이언은 포기하지 않고 계속 조던을 설득한다. 결국 조던은 브라이언을 따라 나서게 되고 조던의 부모는 지원은 절대 바라지 말라고 한다. 그렇게 조던과 브라이언은 예전 코글린의 펍 자리에 '칵테일 & 드림' 이라는 펍을 차리곤, 만삭한 조던과 뱃속의 쌍둥이들을 브라이언의 삼촌과 많은 손님들이 축하해주며 영화는 막을 내린다.
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